在面对日本对东南海防的威胁时，大明帝国的最高统治者一直保持着高度关注。尤其是在朱元璋这种铁腕帝王的眼中，倭寇的问题首先想到的就是用武力解决。驻守福建的名将周德兴甚至提出过极具行动力的方案，他认为：“集水师于澎湖，乘北风而进，旦夕可灭倭奴也。”显然，在他的眼里，倭寇不过是草莽之徒，完全可以凭借大明的军事力量迅速肃清。然而，在当时的大明帝国，北方尚未彻底消除元朝的残余势力，南方又有五溪蛮族的骚乱，因此，考虑到历史上忽必烈远征南海而遭受的惨痛教训，朱元璋最终决定采取更为稳妥的外交手段来处理这场跨海争端。
1369年，明朝派遣外交使团抵达九州岛，带着朱元璋的战争威胁，向日本传达：“如必为寇盗，朕当命舟师，扬帆诸岛，捕绝其徒，直抵其国，缚其王。”然而，事情并不像预期中的那样顺利。在明朝使团的国书还未到达京都之前，便被驻扎在九州的南朝怀良亲王拦截。怀良亲王，后醍醐天皇的“八阿哥”，个性刚愎自用，对明朝国书中的一些侮辱性言辞感到极为不满，特别是“酋帅”之类的措辞，他愤而处决了使团的主使吴用等五人，并囚禁了副使杨载和吴文华长达三个月。
接下来的十多年，明朝始终误以为怀良亲王代表的是日本的正式政府，因此拒绝了日本北朝足利氏自1374年开始的多次朝贡请求。对朱元璋来说，足利氏不过是一个地方军阀，怎么能与这种“乱臣贼子”建立外交关系呢？因此，明朝政府始终坚持与怀良亲王进行外交接触，要求其约束肆意袭扰的倭寇。然而，南朝怀良亲王所代表的势力在日本内战中一直处于弱势，巨额的军费开销和贫瘠的土地资源使得他们无力有效打击倭寇，倭寇问题也始终困扰着明朝。
对此，朱元璋在内心充满了对日本政府的不屑。这位自学成才的“马上天子”甚至创作了一首名为《倭扇行》的乐府诗，表达了他对这个不稳定政权的强烈鄙视。诗中，朱元璋指责日本政府“国王无道民为贼，扰害生灵神鬼怨”，并且还用讽刺的笔调嘲笑怀良亲王“君臣跣足语蛙鸣，肆志跳梁于天宪”。尽管心中充满了不满，朱元璋并没有选择动武，他意识到以武力解决日本问题无异于挑战一片尚未稳定的泥沼。因此，他接受了怀良亲王国书中的建议，最终将日本列入了大明帝国的“十五不征之国”之列。
“十五不征之国”指的是1369年朱元璋颁布的《皇明祖训》中的一项重要内容，将一些海外国家列为不征之国。这些国家包括朝鲜、日本、大琉球、小琉球、安南、真腊、暹罗、占城、苏门答腊、西洋、瓜哇、湓亨、白花、三佛齐和渤泥。朱元璋的这项政策既表现了对这些国家的主权独立的尊重，也展示了明朝推崇和平外交的立场。然而，如果仔细分析，朱元璋将这些国家列入“十五不征之国”并非完全平等，实际上许多国家与中国的历史联系较深，尤其是像真腊、暹罗、占城等国早在隋唐时期便与中国建立了朝贡体系。
朱元璋对“十五不征之国”的态度可以从他对朝鲜和日本的态度中看出。他认为这两个国家不仅仅是藩属，而且其内部政局不稳，无法作为真正的“国家”存在。因此，对于这些国家的外交政策，朱元璋更多地是采取等待和观察的态度。
在国内进行政治整顿的同时，朱元璋也对大明的军事和政治体制进行了重要改革。洪武初年，他开始废除元代的旧制，尤其是在地方上的权力结构上，进行了大刀阔斧的改革。特别是废除了行中书省制度，并设立了承宣布政使司、都指挥使司等新机构，这些改革有效地加强了中央集权，防止地方势力过度膨胀。
这些内政改革为后来的永乐帝朱棣奠定了基础。当朱棣继位后，凭借其个人的雄心壮志，逐步调整了对日本的外交政策。特别是当倭寇问题再度浮出水面时，朱棣决定改变朱元璋的政策，与日本的室町幕府建立了更加正式的外交关系。
永乐年间，郑和作为明朝的特使，不仅仅进行传统的外交活动，还带有一定的军事威慑性质。郑和的“下东洋”任务标志着中国对日本的态度有了新的转变。尽管日本当时的政治局势动荡不安，郑和的到来却迫使足利义满采取行动，清除了海上的倭寇。郑和虽然没有带回那些海盗头目，但日本政府对这些罪犯采取的极端刑罚，似乎无意中向中国展示了他们的实力与决心。
然而，尽管有了这些努力，倭寇问题依然顽固存在。永乐十五年，倭寇再次侵扰浙江的松门、金乡等地，朱棣虽想以军事手段彻底解决，但考虑到当时的复杂局势，最终还是决定通过外交途径解决。明朝在这段时间与日本的关系并未得到根本改善，直到后来足利义持的死去与新一代的日本领导层的更替才让两国的关系迎来一线曙光。
随着时间的推移，日本国内对于明朝的“勘合贸易”产生了浓厚的兴趣，并且不断有人寻求通过各种手段获得这一贸易的权益。这个过程中，日本的豪族如大内氏与细川氏逐渐在中日贸易中占据了主导地位。
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